אילנה דיין שירתה כחיילת בגלי-צה"ל, הייתה הכתבת הראשונה במדים, שימשה כתבת פוליטית ופרלמנטרית, והגישה את יומן הבוקר "בוקר טוב ישראל".

מאז 1997 היא מגישה את "נכון להבוקר" בכל יום חמישי ב 8:00, לצד עבודתה כמגישת תכנית התחקירים "עובדה" בשידורי קשת, שם הובילה חשיפות דוגמת פרשת פרניאן (על הקשר בין משפחת פשע לצמרת משטרת ישראל), וגם תחקירים גדולים על פרשת חטיפת ילדי תימן, על טיוח חמור בחברת תעופה גדולה, על הקרבות המכוננים במלחמת לבנון השניה ובצוק איתן, ועל פרשיות שוחד של רופאים בכירים.

במהלך השנים אילנה ראיינה מנהיגי עולם, דוגמת נשיא ארה"ב ברק אובמה, ונשיא טורקיה טאיפ ארדואן, ויצאה לאזורי קרבות, שם סיקרה מלחמות ומבצעים, בלבנון ובעזה, בפקיסטאן ובאפגניסטאן.

בשנת 2015 הענק לה פרס סוקולוב לעיתונות.

בפקולטה למשפטים באוניברסיטת ת"א אילנה מלמדת דיני חופש הביטוי, כמרצה מן החוץ.